La puntata racconta di come Marshall supera la rottura con la sua amata Lily e dei primi giorni da fidanzati di Ted e Robin.
Trama
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Ted è contento per l'imminente fidanzamento con Robin e vuole dare la notizia agli amici ma quando torna a casa vede Marshall seduto sulle scale di casa, sotto la pioggia. Ted si accorge che Marshall ha l'anello di fidanamento di Lily e capisce che i due si sono lasciati. Marshall nei giorni successivi continua a pensare alla sua amata e non fa altro che pensare e piangere. Ted, Barney e Robin provano a distrarlo ma tutto gli fa ricordare Lily. Marshall inizia a spiare online l'utilizzo della carta di credito di Lily e attraverso di essa scopre che Lily è ritornata a New 
Curiosità
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- Questa puntata non ha un finale "conclusivo" infatti si vede Lily arrivare al pub ma poi andare via.
- Questa prima puntata non riprende dopo l'estate, come avverrà nelle stagioni successive, ma riprende subito dal finale della stagione precedente.
- La seconda stagione è stata trasmessa per la prima volta in Italia tre anni dopo l'uscita americana.
Scheda
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Diretto da: Pamela Fryman 
Scritto da: Carter Bays e Craig Thomas
PrimaTV americana: 18 Settembre 2006
PrimaTV italiana: 30 Gennaio 2009